简述β-内酰胺类抗生素的结构特点与性质。
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发布时间：2025-07-03 23:14:16
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答案：答:青霉素和头孢菌素分子中都有一个游离羧基和酰胺侧链。氢化噻唑环或氢化噻嗪环与β-内酰胺并合的杂环,分别构成二者的母核。青霉素类分子中的母核称为6-氨基青霉烷酸(简称6-APA);头孢菌素类分子中的母核称为7-氨基头孢菌烷酸(简称7-ACA)。由此也可以说,青霉素类的分子结构由侧链RCO-与母核6-APA两部分结合而成;头孢菌素类是由侧链RCO-与母核7-ACA组成。Β-内酰胺环是该类抗生素的结构活性中心,其性质活泼,是分子结构中最不稳定部分,易发生水解和分子重排,导致β-内酰胺环的破坏而失去抗菌活性。青霉素类分子中含有三个手性碳原子,头孢菌素类含有两个手性碳原子,故都具有旋光性。青霉素类和头孢菌素类分子中的游离羧基具有相当强的酸性,能与无机碱或某些有机碱形成盐。青霉素类分子中的母核部分无共轭系统,但其侧链酰胺基上R取代基若有苯环等共轭系统,则有紫外吸收特征。
